html中的index.css保存的还是上一次的。而css.json则是这次在监听中生成的出来的。为什么不能同步呢。这样每次watch html里面的css和js都不能是最新的。
你的问题是你没有一个html模板，因为这个替换是key value 对应的，你的html 已经变成index-ce789XX.css
但是json 里面的key 是 index.css，key不一致，它怎么替换新的呢？当然替换不了。
解决方案就是加一个对应的中间html 里面的链接地址保存都是原始的不带md5戳的，然后去生成新的html给public用。
不知道你明白没有？
如果做了流程控制（顺序执行）应该不会出现这个问题，先生成MD5版本号，然后版本替换，最后压缩。
可以看看这个：gulp之JS、CSS、HTML、图片压缩以及版本更新